直江兼続（関が原の戦い）

慶長３年（１５９８）、豊臣秀吉が死去すると徳川家康は法令で禁止されていた大名同士の談合や婚姻（特に豊臣家家臣で武断派と呼ばれた七将との婚姻関係が目立つ、福島正則、蜂須賀至鎮、加藤清正、黒田長政など）を繰り返し豊臣政権に大きく揺さぶり慶長４年（１５９９）には無断婚姻の問罪使として三中老が派遣され緊張状態が続きました。さらに石田三成を中心とする文治派と七将を中心とする武断派の対立も表面化し前田利家は徳川家康と誓書を交わすことで一旦和睦が成立しましたが、利家が死去すると、福島正則、加藤清正、池田輝政、細川忠興、浅野幸長、加藤嘉明、黒田長政などが大坂の石田三成屋敷を急襲する事件が起きています。これにより石田三成は居城である佐和山城（滋賀県彦根市）に蟄居、家康は大坂城の西の丸に入り政務に大きな影響を及ぼし豊臣家の蔵入地を独断で大名を分け与えるなど徳川派を固めつつありました。さらに、家康のやり方に快く思っていなかった前田利長や浅野長政、土方雄久、大野治長らを家康暗殺を画策したとの嫌疑をかけ処罰し、これにより五大老の一角である前田家が徳川家に転じています。そのような背景から会津鶴ヶ城（福島県会津若松市：現在の鶴ヶ城）の城主上杉景勝は執政である直江兼続に命じて領内の防衛施設の整備を行わせました。徳川軍が上杉領に侵攻する際には大きく白河口と下野口が想定された為、兼続は下野口である会津西街道沿いに鶴が渕城（栃木県三依）を築き、弟である大国実頼が配された鴫山城（南会津町田島：福島県指定史跡）と九々布城（福島県南会津郡下郷町）の大規模な改修、山王峠の要塞化を命じています。

慶長５年（１６００）、徳川家の再三な上洛要請を無視し、代わりに直江兼続は徳川家康に詰問状、所謂「直江状」を叩き付け徳川家と上杉家の関係が決定的になると会津征伐が発令され、徳川軍が北上を開始します。兼続は各城の工事の進捗状況や戦略上の地理の把握の為に会津西街道を視察、又は軍を率いて鶴が渕城まで進軍したとされます。実際には横川宿に３００騎、鶴ヶ渕城に１５０騎、糸沢宿に２００騎などが着陣しましたが、徳川軍は石田三成の挙兵の報を聞くと小山（栃木県小山市）で評定を開き、押さえの兵を残し一転西上し関が原の戦いに臨んでいます。対する上杉軍も追討を行わず、出羽の最上義光と陸奥の伊達政宗との戦いに終始し、本戦での関が原の戦いで西軍が敗退すると自領に引き上げ降伏しています。結果上杉家は改易は免れたものの１２０万石から米沢領３０万石に減封となっています。